Ретинола ацетат формула: Ретинол Ацетат (Витамин А Ацетат). Свойства, особенности, сфера применения

Содержание

Ретинол Ацетат (Витамин А Ацетат). Свойства, особенности, сфера применения

Ретинол Ацетат 

CAS номер: 127-47-9
Брутто формула: C22h42O2
Внешний вид: белого, бледно-желтого, цвета, без запаха твердый, порошкообразный.
Химическое название и синонимы: Retinyl acetate; all-trans-Retinyl acetate; Trans-Vitamin A Acetate; Vitamin A alcohol acetate; Retinol, acetate all-trans-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraene-1-yl-acetate.
Физические и химические свойства:
Молекулярный вес (г/моль) 328,49
Температура плавления: 57,5 градусов Цельсия
Растворимость: нерастворим в холодной и горячей воде, растворим в этаноле и хлороформе.

Описание:

Ретинол Ацетат – жирорастворимый витамин,  участвующий в метаболических процессах, является стабилизированной формой Витамина А. На данный момент Ретинол Ацетет производят  в основном двумя путями: первый – это синтетический, посредством последовательного увеличения углеродной цепи, с помощью соединений ацетона, ацетилена и др.

; и второй – биотехнологический метод,  наиболее эффективный,  с использованием сырья животного происхождения, что позволяет получить химически чистый продукт, обладающим большим клиническим и сельскохозяйственным значением. В биотехнологическом производстве добытый из печени рыб ретинол подвергают многостадийной обработке и ацетилируют уксусной кислотой – синтезируя таким образом ретинол ацетат.  

Витамин А – это общий термин, который относится к жирорастворимым соединениям, которые встречаются как предварительно образованный витамин А (ретинол) в продуктах животного происхождения и как каротиноиды провитамина А в фруктах и ​​овощах. Три активные формы витамина А в организме – ретинол, ретиналь и ретиноевая кислота.

Морфофункционально Витамин А играет важную роль в работе зрительной системы, так как является компонентом пигмента сетчатки глаза. Необходим для развития и функционирования зубов, слизистых оболочек и эпителия кожи, поперечно-полосатых мышц и мягких тканей.

Играет роль в борьбе со свободными радикалами, а также участвует в синтезе глюкокортикоидов и холестерина.

Дефицит витамина А является основной причиной предотвратимой слепоты в мире. Наиболее распространен среди детей и женщин детородного возраста. Дефицит витамина А связан с повышенной восприимчивостью к инфекциям, а также к заболеваниям щитовидной железы и кожи.

Дефицит витамина А обычно является следствием недостаточного потребления витамина А из продуктов животного происхождения (в виде предварительно образованного витамина А) и фруктов и овощей (в виде каротиноидов провитамина А). В развивающихся странах дефицит витамина А и связанные с ним расстройства преимущественно поражают детей и женщин репродуктивного возраста. Другими лицами, подверженными риску дефицита витамина А, являются люди с плохой абсорбцией липидов из-за нарушения секреции поджелудочной железы или желчных путей и лица с воспалительными заболеваниями кишечника, такими как болезнь Крона и целиакия.

Субклинический дефицит витамина А часто определяется концентрацией ретинола в сыворотке ниже 0,70 мкмоль / л (20 мкг / дл). При тяжелой недостаточности витамина А запасы витамина А в организме истощаются, а концентрации ретинола в сыворотке крови падают ниже 0,35 мкмоль / л (10 мкг / дл).

Самым ранним симптомом дефицита витамина А является нарушение темновой адаптации, известное как ночная слепота или никталопия. Следующим клиническим этапом является возникновение аномальных изменений в конъюнктиве (уголке глаза), что проявляется наличием пятен Бито. Хронический  дефицит vitamin A  вызывает патологию  под названием  ксерофтальмия (по-гречески «сухой глаз»), для которого характерны изменения в клетках роговицы (прозрачное покрытие глаза), которые могут  привести  к язве роговицы, образованию рубцов и слепоте. 

Распространенность дефицита витамина А и ночной слепоты особенно высока в третьем триместре беременности из-за ускоренного роста плода.

Чрезмерное же потребление витамина А, которое значительно превышает рекомендованную суточную норму, приводит к клиническим проявлениям гипервитаминоза А с токсическим воздействием на центральную нервную систему, печень, кости и кожу (Goodman, ’84).

Источники, такие как ретинол и бета-каротин, широко используются в качестве добавок к витамину А. Чтобы определить источник, который обеспечивает ретинол, необходимо определить единичную активность каждого соединения по его эффективности. Важно определить тип потребляемого витамина А, поскольку бета-каротин не метаболизируется и не хранится так же, как витамин А. Бета-каротин также не был связан с токсичностью витамина А у животных или людей (Андервуд, 84 г. ). Таким образом, такое отсутствие токсичности витамина А, связанного с бета-каротином, позволяет предположить, что бета-каротин не является человеческим тератогеном, хотя в настоящее время нет данных, подтверждающих этот вывод.

Применение: 

Ретинол Ацетат повсеместно используются в гуманитарной медицине, косметологии и ветеринарии благодаря своим универсальным свойствам. Выпускают ретинол в виде капсул, растворов, каплей, драже для перорального приема внутрь и в  виде  инъекционного раствора в масле  для парентерального введения.

Получение: 

Способ получения ацетата витамина А осуществляют  путем взаимодействия β-винил-иоола с трифенилфосфином в присутствии серной кислоты в смеси растворителей, содержащей от 60 до 80% метанола, от 10 до 20% воды и от 10 до 20 мас. % алифатических, циклических или ароматических углеводородов с числом атомов от 5 до 8 для получения солей β-ионилидена и этилтрифенилфосфония, а затем с помощью последующей реакции Виттига с использованием 4-ацетокси-2-метил-бут-2-енала.  

Действие на организм:

Попадая в организм при пероральном приеме, Ретинол хорошо всасывается в двенадцатиперстной и начале тощей кишок, и в соединении с  хиломикронами проникает в лимфатическую систему, а оттуда в свою очередь, через грудной проток проникает в кровяное русло и разносится по всему организму.

Витамин А надолго кумулируется в паренхиме печени в устойчивых эфирных формах, а также в пигментном эпителии сетчатки глаза. В сыворотке крови Ретинол наблюдается через 3 часа, элиминация занимает долгий период (спустя 3 недели из организма выходит лишь 34% препарата), процессы биотрансформации проходят в печени, основная экскреция осуществляется почками, небольшое количество выходит с желчью, участвуя в энтерогепатической циркуляции.

Вообще, соединения vitamin A преимущественно хранятся в печени в состоянии сложных эфиров ретинила (например, ретинилпальмитата). При необходимости ретиниловые эфиры гидролизуются с образованием полностью транс-ретинола, который связывается с белком, связывающим ретинол (RBP), прежде чем высвобождаться в кровоток. Комплекс полностью транс-ретинол / RBP циркулирует, связанный с белком транстиретином, который доставляет полностью транс-ретинол в периферические ткани. Было также обнаружено, что vitamin A в качестве ретиниловых эфиров в хиломикронах играет заметную роль в доставке vitamin A во внепеченочные ткани, особенно в молодости.

Vitamin A был первоначально придуман как «антиинфекционный витамин», ведь  он необходим для нормального функционирования иммунитета. Кожный покров и слизистая оболочка, выстилающая дыхательный  и  желудочно-кишечный  тракт и мочевыводящие пути, выполняют барьерную и  защитную функцию от проникновения инфекции в организм. Ретиноевая кислота (RA) продуцируется антигенпрезентирующими клетками (APC), в том числе макрофагами и дендритными клетками, обнаруженными в этих слизистых оболочках и связанных лимфатических узлах. По-видимому, RA действует на сами дендритные клетки, регулируя их дифференцировку, миграцию и антигенпрезентирующую способность. Кроме того, продукция RA APC необходима для дифференциации наивных CD4 T-лимфоцитов в индуцированные регуляторные T-лимфоциты (Tregs). Критически важный для поддержания целостности слизистой оболочки, дифференцировка Tregs обусловлена ​​полностью транс-RA посредством RARα-опосредованной регуляции экспрессии генов. Кроме того, во время воспаления сигнальный путь all-trans-RA / RARα способствует превращению наивных CD4 T-лимфоцитов в эффекторные T-лимфоциты – Т-клетки-помощники типа 1 (Th2) – (а не в Tregs) и индуцирует выработку противовоспалительных цитокинов эффекторных Т-лимфоцитов в ответ на инфекцию.

Существуют также существенные доказательства того, что РА может помочь предотвратить развитие аутоиммунитета.

Токсикологические данные:

LD (50) на крысах при пероральном разовом применении – 2740 мг/кг

Экологические данные.

Продукты биоразложения Ретинола ацетата не токсичны.

 

 

 



Витамин А (ретинол): содержание в продуктах

Действие витамина А

Витамин А участвует в окислительно-восстановительных процессах, регуляции синтеза белков, способствует нормальному обмену веществ, функции клеточных и субклеточных мембран, играет важную роль в формировании костей и зубов; необходим для роста новых клеток, замедляет процесс старения.

Издавна известно благотворное влияние витамина А на зрение. Он имеет огромное значение для фоторецепции, обеспечивает нормальную деятельность зрительного анализатора, участвует в синтезе зрительного пигмента сетчатки и восприятии глазом света.

Витамин А необходим для нормального функционирования иммунной системы и участвует в механизмах борьбы с инфекцией. Применение ретинола повышает барьерную функцию слизистых оболочек, увеличивает фагоцитарную активность лейкоцитов и других факторов неспецифического иммунитета. Витамин А участвует в защите организма от простуд, гриппа и инфекций дыхательных путей, пищеварительного тракта, мочевых путей. Ретинол необходим для поддержания и восстановления эпителиальных тканей, из которых состоят кожа и слизистые покровы. Не напрасно во многих современных косметических средствах содержатся ретиноиды – его синтетические аналоги.

Действительно, витамин А применяется при лечении большинства заболеваний кожи (акне, прыщи, псориаз и т.д.). При повреждениях кожи (раны, солнечные ожоги) витамин А ускоряет процессы заживления, а также способствует синтезу коллагена и снижению риска развития инфекций.

От витамина А зависит функциональная и структурная целостность всех эпителиальных тканей.

Ретинол в рекомендованных дозах необходим для нормального внутриутробного развития и уменьшения риска осложнений беременности.

Витамин А благотворно влияет на функционирование бронхо-легочной системы, желудочно-кишечного тракта, кожных покровов, мочеполового тракта. При недостатке витамина А бокаловидные клетки исчезают, а кераноциты, наоборот, пролиферируют, и превращаются в многослойный ороговевающий эпителий. Угнетение секреторных процессов способствует раздражению и инфицированию эпителия, причем это касается как кожи, так и слизистых оболочек. Наблюдаются дерматиты с ороговеванием и сухостью эпидермального слоя, бронхиты, учащение респираторных инфекций, изъязвляется слизистая оболочка кишечника. Ороговение эпителиальных структур может приводить к изменению вкусовых ощущений и обоняния. Изменение эпителия мочевыводящих путей может приводить к развитию мочекаменной болезни.

Ретинол в рекомендованных дозах необходим для нормального внутриутробного развития и уменьшения риска осложнений беременности.

Витамин А принимает участие в синтезе стероидных гормонов (включая прогестерон), сперматогенезе.

Как витамин А, так и β -каротин, будучи мощными антиоксидантами, по назначению врача применяются для профилактики и лечения раковых заболеваний.

И витамин А, и β -каротин защищают мембраны клеток от разрушительного действия свободных радикалов.

Лютеин и зеаксантин – каротиноиды, пигменты желтого цвета, необходимые для нормального функционирования сетчатки глаза. Защищают глаз от повреждения, возникающего вследствие воздействия ультрафиолетового света. Являются компонентами антиоксидантной системы защиты сетчатки глаза, снижают риск дегенерации желтого пятна сетчатки. Находящиеся в хрусталике и сетчатке лютеин и зеаксантин обеспечивают защиту фоторецепторов клеток от кислородных радикалов, образующихся при неблагоприятных воздействиях на глаз излучений различного происхождения. Низкое содержание лютеина и зеаксантина в тканях глаза приводит к ослаблению способности глаза сопротивляться неблагоприятным факторам, длительным зрительным нагрузкам, компьютерному излучению.

Каротиноид ликопин (содержится в основном в красных томатах, красных и оранжевых фруктах и овощах) обладает мощными антиоксидантными свойствами, что может являться фактором защиты организма от сердечно-сосудистых заболеваний, от возникновения злокачественных новообразований. Накапливаясь во всех слоях кожи, ликопин защищает клетки кожи от разрушающего действия ультрафиолетовых лучей, замедляет процессы фотостарения кожи и регулирует ее пигментацию.

Ретиноиды и ретинол для лица

В 2020 году любой постоянный покупатель косметики хотя бы немного знает, чем по действию отличается ретинол от гиалуроновой кислоты. Вопрос, в чем разница между ретинолом и ретиноидами, чуть сложнее и, скорее всего, поставит в тупик даже тех, кто считает себя опытными бьютиголиками. Помогаем разобраться в задачке. 

Ретиноиды и ретинол

Начнем с азов. Ретиноиды — это производные от витамина А, который является одним из основных нутриентов, обеспечивающих клеточное обновление. А ретинол — лишь один из множества ретиноидов, но чаще всего именно этим словом производители указывают на то, что в составе их продукта содержится какой-то из ретиноидов. «Ретинодиды входят в состав почти всех актуальных уходовых средств, потому что они способствуют обновлению кожи, улучшают цвет лица, сокращают выраженность акне и ускоряют выработку коллагена, — рассказывает нью-йоркский дерматолог доктор Уитни Боу. — А еще они выступают в роли антиоксиданта: помогают бороться со свободными радикалами, а значит, и с признаками старения».

Существует более 2500 ретиноидов, отличаются друг от друга они силой воздействия. Самая «могучая» из них — ретиноевая кислота. Она влияет на клетки напрямую, попадая в дерму. Остальные ретиноиды не всегда проникают глубже эпидермиса или добираются до дермы не полностью. Также эффективность того или иного ретиноида зависит от того, насколько быстро и полно он трансформируется в ретиноевую кислоту при контакте с кожей. Происходит это в таком порядке: ретинола ацетат (в составе ищите retinyl acetate, retinol acetate, или даже vitamin A acetate), ретинола пальмитат (retinyl palmitate), ретинол (retinol), ретинальдегид или ретинал (retinaldehyde/retinal) и, наконец, ретиноевая кислота (retinoic acid, Retin-A или tretinoin). Получается, что ретинола ацетат — самый «мягкий» из ретиноидов.

Все перечисленные ретиноиды являются натуральными, но существуют и синтетические: в косметологии чаще всего используются адапален (adapalene), тазаротен (tazarotene) и изотретиноин (isotretinoin). Они обладают средней эффективностью и не разрушаются при воздействии ультрафиолета.

Как разные ретиноиды влияют на кожу

Ретинола ацетат и ретинола пальмитат можно не бояться использовать в высокой концентрации (если, конечно, у вас не очень чувствительная кожа), но и свойства его ограничены. Он отлично увлажняет и стимулирует выработку коллагена, однако не поможет в сражении со свободными радикалами, то есть не замедлит старение. Пример: Pestle & Mortar, Superstar; Swiss Line, Cell Shock Age Intelligence.

Ретинол — тоже довольно щадящий ретиноид, который, однако, отлично справляется с первыми признаками старения. Стоит иметь в виду, что нередко на упаковках ретинолом называют вовсе не ретинол, а другие ретиноиды, поэтому при выборе средства важно внимательно читать список ингредиентов. Пример: La Roche-Posay Redermic C.

Ретинал, помимо перечисленных свойств его предшественников в цепи трансформации, подходит для борьбы с акне, но действует мягче ретиноевой кислоты и потому с большей вероятностью может подойти обладателям чувствительной кожи. Пример: Sarah Chapman, Icon Night Smartsome A³ X50³.

Самым эффективным антивозрастным веществом из всех ретиноидов является, ожидаемо, ретиноевая кислота. Она может быстро справиться с акне, улучшить цвет лица, решить проблему гиперпигментации и предупредить появление морщин. Правда, в большинстве стран она продается только по рецепту, в составе популярных косметических средств встретить ее вряд ли получится. Пример: Gigi, Retin-A.

Один из самых популярных синтетических ретиноидов на сегодняшний день — эфир ретиноевой кислоты гидроксипинаколон ретиноат (на упаковках ищите  надпись granactive retinoid, а в составе — hydroxypinacolone retinoate или HPR). Он практически не вызывает раздражения, а работает, согласно обещаниям производителей, эффективнее ретинола. Пример: The Ordinary, Granactive Retinoid 5% in Squalane.

Подружитесь с ретиноидами после 30… или даже в 25

Долгое время ретиноиды советовали использовать с 30 лет, но многие женщины, заметив такие первые признаки старения, как пигментация и морщинки в уголках глаз, или просто следуя тенденциям в области ухода за кожей лица, начинают раньше (под бдительным контролем дерматологов). «После 25 можно уже начинать использовать средства с ретиноидами, — говорит доктор Эллен Мармур. — Я знаю многих пациентов, которые так сделали и совсем не пожалели». А вот до 25 экспериментировать с витамином А нет смысла: коллаген, эластан и гиалуроновая кислота вырабатываются клетками кожи и без его помощи.

Начните с малого

«Баланс превыше всего, — предостерегает Боу. — Ретинол может вызывать сильное раздражение, если использовать его слишком часто или если в составе его слишком много». Говоря именно о ретиноле, доктор советует для начала выбрать средство с невысокой концентрацией компонента (от 0,01% до 0,03%) и наносить количество размером с горошину дважды в неделю. Позже можно увеличить дозу, но делать это стоит постепенно, чтобы кожа успевала привыкнуть. 

Сейчас есть множество новых формул замедленного действия на основе более щадящих ретиноидов. Они отлично подойдут обладателям кожи, склонной к покраснениям и высыпаниям. «Это отличный выбор для людей с чувствительной кожей, — пояснила дерматолог из Нью-Йорка доктор Франческа Фуко. — Активный ингредиент высвобождается не сразу, поэтому риск возникновения раздражения снижается». «Если сравнивать ретиноевую кислоту с другими ретиноидами, кислота действует намного активнее. На средства с ней можно перейти постепенно», — говорит Боу.

Остерегайтесь побочных эффектов

Такие побочные эффекты ретиноидов, как легкое раздражение, сухость и чувствительность к воздействию солнца, считаются нормальными — кожа адаптируется к новому компоненту, и в первое время это бывает у многих. Однако сильное шелушение, покраснения и жжение — нездоровая реакция. Обладателям чувствительной кожи или тем, кто страдает от экземы или розовых угрей, стоит использовать средства, в состав которых входят ретиноиды, с особой осторожностью или даже вовсе от них воздержаться. «Если у вас непереносимость ретиноидов, не расстраивайтесь, — говорит Мармур. — Это не единственное вещество, способное бороться со старением кожи. Есть множество других средств, которые отлично справляются с задачей и не вызывают раздражение и реакцию на воздействие солнца — например, бакучиол».

Используйте средства с ретиноидами перед сном, а днем обязательно наносите солнцезащитный крем

Доктор Боу советует своим пациентам использовать ретиноиды в качестве ночного ухода: под воздействием солнечного света они разрушаются и теряют драгоценные полезные свойства. Нужно помнить, однако, что это правило касается только средств с натуральными ретиноидами. Еще существует миф о том, что натуральные ретиноиды делают кожу более восприимчивой к воздействию ультрафиолета, а значит, увеличивают риск развития рака кожи. Это не так: ретиноиды не влияют на минимальную эритемную дозу, то есть не делают ее более подверженной ожогам. Правда, большинство исследований на эту тему выпускается с пометкой, что все еще необходимо провести больше клинических испытаний, чтобы изучить взаимодействие ретиноидов и ультрафиолета, так что советуем следовать золотому правилу: каждый день без исключений наносить перед выходом на улицу крем с широким спектром защиты от солнца. Лучше, если его SPF-фактор будет не меньше 30, особенно если вы отправляетесь на прогулку в жаркий летний день.

Наносите не только на лицо

Нанося средство с ретиноидами, не забывайте о шее и зоне декольте. Всем известно, что именно на них видны возрастные изменения, но часто уходом за ними пренебрегают. «У многих кожа в этих областях слишком чувствительная: активные составы, хорошо работающие на лице, могут вызывать раздражения. Чтобы решить эту проблему, перед нанесением смешайте свое ретиноидосодержащее средство с каплей обогащенного керамидами увлажняющего средства. Или же всегда можно подобрать менее активную формулу, — советует Боу. — Существуют специальные средства для этих зон, в которых нет отдушек, зато присутствует множество успокаивающих кожу компонентов, а доза витамина А умеренная».

Vogue.com

– витамин А – Биохимия

Источники

С пищевыми продуктами в организм поступает как витамин А, так и каротиноиды – вещества, схожие с ним по строению.

  • витамин А содержат рыбий жир, печень морских рыб, печень крупного рогатого скота и свиньи, жирномолочные продукты (сливочное масло, сливки, сметана), желток яиц,
  • каротиноиды имеются в красных овощах (морковь, красный перец, томаты), в пальмовом и в облепиховом масле.
В последние десятилетия обратили внимание на каротиноиды лютеин, зеаксантин и ликопин.
Лютеин и зеаксантин – в желтом пятне сетчатой оболочки глаза ответственны за различение красного и зеленого цветов, за отфильтрование сине-фиолетовой зоны спектра, за снижение оптических аберраций и повышение четкости зрения, и выступают как антиоксиданты. Лютеин также находится в желтом теле яичников.
Ликопин (нециклический изомер β-каротина) – антиоксидант, в крови переносится в составе липопротеинов низкой плотности, защищает их от окисления и, поэтому обладает мощным антиатерогенным эффектом.

Суточная потребность

Потребность в витамине может измеряться как микрограммах, так и в международных единицах (МЕ) – 1,0 мг витамина А соответствует 3300 МЕ.

Физиологическая потребность для детей и взрослых составляет 1,5-2,5 мг (5000-8250 МЕ) в зависимости от возраста и физических нагрузок.

Метаболизм

Всасывается только 1/6 часть потребленных каротиноидов. После всасывания некоторые каротиноиды в кишечнике превращаются в ретинол, при этом из β-каротина образуется 2 молекулы витамина А.

Превращение β-каротина в витамин А осуществляется в стенке кишечника. Он расщепляется под действием фермента 15,15’-диоксигеназы в центральной части молекулы с образованием ретиналя, а затем восстанавливается ретинол-дегидрогеназой с участием NADH или NADPH.
Витамин B12 повышает активность диоксигеназы.
Плотоядные животные (например, кошачьи) из-за отсутствия 15-15′-диоксигеназы не могут преобразовать каротиноиды в ретиналь, поэтому для них каротиноиды не являются источником витамина A.

Строение

Ретиноиды представляют собой β-иононовое кольцо с метильными заместителями и изопреновой цепью. В организме спиртовая группа ретинола окисляется в свои активные формы: альдегидную (ретиналь) или карбоксильную (ретиноевая кислота) группы.

Строение витамина А и его активных форм
Строение β-каротина

Биохимические функции

1. Регуляция экспрессии генов

Ретиноевая кислота служит лигандом для суперсемейства ядерных рецепторов, к числу которых относятся рецепторы к стероидным гормонам (кортизол, тестостерон), к витамину D, трийодтиронину, простагландинам, к транскрипционным факторам. Таким образом, она абсолютно необходима для экспрессии генов, участвующих в процессах развития клетки и обеспечивающих чувствительность клеток к гормонам и ростовым стимулам. Благодаря такой функции ретиноевая кислота:

  • регулирует нормальный рост и дифференцировку клеток эмбриона и молодого организма,
  • стимулирует деление и дифференцировку клеток быстро делящихся тканей – хряща, костной ткани, сперматогенного эпителия, плаценты, эпителия кожи, слизистых оболочек, клеток иммунной системы.
Участие ретиноевой кислоты в дифференцировке,

делении и росте клеток
2. Участие в фотохимическом акте зрения

Ретиналь в комплексе с белком опсином формирует зрительный пигмент, который находится в клетках сетчатки глаза – в палочках (черно-белое сумеречное зрение) и в колбочках (дневное цветное зрение). Пигмент палочек обычно именуется родопсином, тогда как в колбочках он именуется йодопсином. В обоих случаях пигмент представляет собой семидоменный белок опсин и хромофор – ретиналь.

Участие ретинола в фотохимическом акте зрения

При попадании фотона света на молекулу родопсина последний распадается на опсин и полностью транс-ретиналь. При этом в мембране генерируется электрический сигнал, идущий в зрительный центр головного мозга. В дальнейшем, под влиянием ферментов, алло-транс-ретиналь превращается в 11-цис-ретиналь и связывается с опсином, снова образуя родопсин.

Максимум спектра поглощения родопсина (палочки) находится в области 500 нм.
В наружных сегментах трёх типов колбочек (сине-, зелено- и красно-чувствительных) содержатся зрительные пигменты, максимумы спектров поглощения которых находятся в синей (420 нм), зеленой (531 нм) и желтой (558 нм) областях спектра. В настоящее время эти пигменты изучены еще недостаточно хорошо, в качестве примера можно назвать эритролаб – красный пигмент, хлоролаб – зеленый пигмент.  При поражении колбочек возникает светобоязнь: человек видит при слабом свете, но слепнет при ярком освещении.

3. Антиоксидантная функция

Благодаря наличию двойных связей в изопреновой цепи витамин А способен осуществлять нейтрализацию свободных кислородных радикалов, но особенно явно эта функция проявляется у каротиноидов.

Гиповитаминоз А

Причина

Помимо пищевой недостаточности и нарушения желчеотделения, причиной гиповитаминоза А может быть

  • недостаточность витаминов Е и С, защищающих ретинол от окисления,      
  • гипотиреоз (снижение функции щитовидной железы), так как диоксигеназа, превращающая каротиноиды в витамин А, активируется тиреоидными гормонами,
  • недостаток железа, входящего в состав диоксигеназы, и цинка, требуемого для белка, обеспечивающего всасывание витамина.
Клиническая картина

1. Стерильность – желтое тело беременности накапливает каротиноиды β-каротин и лютеин. Вероятно, они несут антиоксидантную нагрузку, обеспечивая жизнеспособность и нормальное функционирование желтого тела.

2. При сильном гиповитаминозе и авитаминозе происходит снижение синтеза родопсина и нарушение темновой адаптации – куриная слепота;

3. Задержка роста, похудание, истощение;

4. Специфические поражения глаз, слизистых оболочек, кожи:

  • кожа – гиперкератоз (пролиферация и патологическое ороговение кожи, сухость и шелушение – т.н. “жабья кожа“) приводит к вторичным гнойным процессам,
  • глаза – ороговение эпителия слезного канала (ксерофтальмия) приводит к его закупорке. Это порождает, во-первых, сухость роговой оболочки глаза, т.к. нет слезы, во-вторых, влечет за собой воспаление роговой оболочки из-за отсутствия лизоцима (антибактериального фермента слезы). Оба фактора приводят к кератомаляции – отек, изъязвление, размягчение роговой оболочки,
  • слизистые оболочки – из-за снижения синтеза гликопротеинов и нарушения барьерной функции слизистых оболочек происходит поражение эпителия желудочно-кишечного тракта, дыхательных путей и мочеполовой системы, также нарушение сперматогенеза.

В бедных развивающихся странах Африки и Азии ксерофтальмия поражает десятки тысяч детей в возрасте от 18 месяцев до 9 лет ежегодно.
В случае с поражением эпителия ЖКТ наблюдается возникновение порочного круга: нехватка витамина А вызывает поражение слизистых ЖКТ, а это провоцирует ухудшение всасывания веществ, в том числе и витамина А.
Поражение дыхательных путей приводит к снижению местного иммунитета, вплоть до ларинготрахеобронхита и пневмонии. Было показано, что коррекция содержания витамина А в диете детей тропических стран снижала смертность от инфекций на 30% !

Гипервитаминоз А

Причина

Избыточный прием витамина А с витаминными препаратами и, реже, с пищей.

Клиническая картина

Острое отравление сопровождается головной болью, тошнотой, слабостью, ступором, отеком соска зрительного нерва (вследствие ликворной гипертензии), может повышаться температура.

При хроническом отравлении нарушается пищеварение, исчезает аппетит, наступает потеря веса тела, снижается активность сальных желез кожи и развивается сухой дерматит, ломкость костей.

У витамина А в высоких дозах имеется нефротоксичность, канцерогенность и эмбриотоксичность.

Лекарственные формы

Ретинолацетат, ретинолпальмитат (в них функциональная ОН-группа защищена жирными кислотами).

Ацетат ретинола – Справочник химика 21

    Фармакопейной реакцией является реакция с раствором хлорида сурьмы (III) в хлороформе. Продукт реакции имеет глубокую синюю окраску. Температура плавления ретинола ацетата 53—57°С. [c.388]

    Реакции образования комплексгшх соединений используются для определения подлинности многих других лекарственных препаратов витаминов и антивитаминов (например, аскорбиновой кислоты, ретинола ацетата), антибиотиков (пенициллинов, стрептомицинов, тетрациклпнов), алкалоидов (морфин, кодеин, папаверин) и т. д. [c.208]


    Методы количественного определения ретинола ацетата основаны либо на реакции его с хлороформным раствором хлорида сурьмы (III) (фотоколориметрический метод), либо на измерении поглощения ультрафиолетово части спектра спиртовых или хлороформных растворов витамина. [c.388]

    Определение ретинола ацетата и ретинола пальмитата (витамина А) [c.41]

    ГФ X рекомендует спектрофотометрическое определение ретинола ацетата в спиртовом растворе В этом случае измеряют оптическую плотность спиртового раствора препарата (приготовленного из точной навески) на спектрофотометре в кювете с толщиной слоя 1 см при длине волны 326 нм. Этой длине волны соответствует максимум поглощения Сопоставляя величину экстинкции 1см) для испытуемого раствора с величиной экстинкции стандартного раствора, рассчитывают содержание ретинола ацетата по соответствующей формуле. Вследствие легкой окисляемости ретинола ацетата, его хранят в запаянных в токе азота ампулах при температуре не выше -Н5°С [c.388]

    Ретинола ацетат представляет собой белые или бледно-желтые кристаллы со слабым запахом. Растворим в спирте, хлороформе, эфире и жирных маслах практически нерастворим в воде. [c.388]

    Раствор ретинола ацетата в масле представляет собой прозрачную маслянистую жидкость от светло-желтого до темножелтого цвета. Кроме реакции с раствором хлорида сурьмы (III), ГФ X рекомендует для подтверждения подлинности препарата определять максимум поглощения в ультрафиолетовой области спектра, который должен быть для спиртового раствора препарата при 326+1 нм. [c.388]

    Примечания. [ Построение калибровочного графика около 0,1 г (точная навеска) раствора ретинола ацетата в масле активностью 100 000 МЕ в 1 мл для инъекций с учетом фактического содержания витамина А разводят в хлороформе для наркоза таким образом, чтобы получить раствор, содержащий 100 МЕ витамина А в 1 мл. Затем из него готовят последовательные разведения с содержанием витамина А от 5 до 50 МЕ в 1 мл с интервалом 5 МЕ. Из каждого разведения отбирают по 0,4 мл раствора и проводят колориметрическую реакцию так же, как при анализе испытуемого раствора. Для построения калибровочного графика откладывают по оси ординат найденные значения оптической плотности, а по оси абсцисс — соответствующие им количества витамина А в 1 мл раствора в международных единицах. [c.45]

    Синтез ретинол-ацетата из замещенного циклогексанона [c.161]

    Экстракт боярышника жидкий крушины жидкий Нашатырно-анисовые капли Масло мяты перечной Раствор адреналина гидрохлорида 0,1 % Раствор ретинола ацетата масляный йода спиртовой 5 % [c.134]

    Из всех эфиров ретинола большей физиологической активностью обладает уксусный эфир (ретинола ацетат), поэтому он [c.387]

    ГФ X рекомендует для масляного раствора ретинола ацетата определять кислотное число, которое должно быть не более 1,0. Эта константа характеризует не только подлинность препарата, но и степень его чистоты [c.388]

    За стандартную интернациональную единицу витаминной активности (и. е.) принято 0,344 мкг кристаллического витамина А-ацетата с т. пл. 57,8—59° С, что соответствует 0,300 мкг кристаллического витамина Ах Спирта [49]. Таким образом, 1 г ретинола (витамина Ах-спирта) соответствует 3 300 ООО и. е., 1 г ретинол-ацетата — 2 900 ООО и. е. и 1 г ретинол-пальмитата — 1 800 ООО и. е. [c.147]

    Витамин А вырабатывают в виде сложных эфиров — ретинол-ацетата или -ретинол-пальмитата, обычно в виде стабилизированных масляных препаратов, содержащих от 200 ООО до 1 800 ООО и. е. в 1 г. [c.157]

    Синтез ретинол-ацетата нз -ионона через ацетиленовый карбинол ie [c.165]

    Интересно отметить, что окисление по двойной связи циклогексенового ядра витамина А-альдегида не снижает витаминной активности — 5,6-эпокись витамина А-альдегида имеет 108% активности полного mpaw -витамина А-ацетата [312], в то время как 5,6-эпокиси ретинола — гепаксантину [c.186]

    Синтез ретинол-ацетата из альдегида С14 [c.177]

    Ретинол по своей гидроксильной группе образует как простые, так и сложные эфиры [431, например ретинол-ацетат (витамин А-ацетат) (XIII). [c.146]

    Технический синтез ретинол-ацетата нз альдегида С14 [c.179]

    Кифер и Джонсон [20] разделяли ретинол (витамин А), ре-тиналь, ацетат ретинола и некоторые близкие им каротиноиды на гидроксиде магния, используя как элюирующие растворители [c.406]

    Витамин А содержится исключительно в тканях животных. Особенно богат им жир печеии морских животных и рыб (20-30 мг в 100 мл). Его провитамины синтезируются растениями больше всего провитаминов содержится в моркови, сладком перце, зеленом луке и салате (1-10 мг в 100 г). Выделяют витамин А из прир. источников или сиитезируют из 3-ионона. Применяют его (в т. ч. в виде ацетата и пальмитата) для лечения инфекц. заболеваний, поражений кожи и слизистых оболочек, болезней органов пищеварения, глаз и др. Суточная потребность взрослого человека 3300 МЕ (1 МЕ соответствует активности 0,3 мкг ретинола или 0,344 мкг ретинолацетата), причем не менее /з от всего кол-ва должно поступать в организм в виде Р-каротина. [c.383]

    Эти эпокиси могут быть получены из ретинола или его ацетата при их окислении перфталевой кислотой [52]. Под влиянием хлористого водорода в хлороформе происходит изомеризация в так называемые фуранокиси, например в ретинол-5,8-эпокись (XVI) [53] [c.147]

    Для увеличения устойчивости масляных и других растворов ретинола к окислению к ним прибавляют антиоксиданты, такие, как а-токоферол, гидрохинон, октилгаллат, децилгаллат, бутилоксианизол и др. Жирные масла должны быть свободны от перекисей. Эфиры ретинола (ацетат, пальмитат и другие) обладают большей стойкостью, чем свободный витамин А.-спирт [20]. Неовитамин А также обладает большей устойчивостью к экислению. чрм полный транс-витамин А . [c.147]


    II) через его ацетат, а 9-г(цс-ретинол (IV) —изомеризацией 9,13-ди- ас-ре-тинола (VI) в виде его п-фенилбензоата под влиянием следов йода в петролейном эфире или бензоле. [c.181]

польза и применение в косметике

Что такое витамин А

Это жирорастворимый витамин. Насчитывается несколько форм витамина А, которые называют ретиноидами. В косметике чаще всего используются:

  • ретинол;

  • эфиры ретинола: ретинола ацетат, ретинола пальмитат;

  • ретинальдегид;

  • ретиноевая кислота.

«Все эти вещества можно обнаружить в средствах для коррекции морщин и придания коже плотности. Но эффективность средств будет отличаться в зависимости от выбранной формы витамина А», — говорит Алла Мимикина, эксперт Garnier.

Наиболее действенной считается чистая ретиноевая кислота, а прочие формы витамина А служат ее «заготовками»: именно в ретиноевую кислоту они будут преобразованы после нанесения крема на кожу».

Формулы с чистой ретиноевой кислотой довольно мощные и при использовании могут вызвать сухость, покраснение, жжение. К этому надо быть готовыми, и об этом вас предупредит врач-дерматолог, рекомендуя подобную косметику.

Витамин А – это жирорастворимый витамин.

Вернуться к оглавлению

Польза для кожи

Ретиноиды совместимы с рецепторами в эпидермисе и дерме, поэтому возможности витамина А в бьюти-сфере огромны:

  1. 1

    помогает выравнивать тон и текстуру кожи;

  2. 2

    повышает синтез коллагена, эластина, гиалуроновой кислоты в дерме;

  3. 3

    улучшает защиту волокон коллагена от разрушения при воздействии ультрафиолета;

  4. 4

    уменьшает гиперпигментацию;

  5. 5

    повышает плотность кожи;

  6. 6

    сокращает глубину выраженных морщин, помогает заметно сократить видимость тонких морщин.

Ретинол помогает в борьбе с пигментацией кожи.

Вернуться к оглавлению

Ограничения к использованию

Противопоказаниями к применению средств на основе ретинола могут быть:

  • индивидуальная непереносимость различных форм этого вещества;

  • высокая концентрация вещества — для кожи с поврежденным липидным барьером или признаками фотоповреждения;

  • гиперчувствительность кожи.

Чтобы исключить возможность чрезмерной реакции (ретиноидный дерматит), проведите тест на чувствительность к этому ингредиенту. Нанесите небольшое количество средства на запястье. При появлении покраснения, раздражения, зуда отмените использование.

Есть доказательства, что, проникая в кожу, ретиноиды могут влиять на генетический аппарат клеток. Применение косметики с ретинолом во время беременности и лактации не рекомендуется. Более того, использование таких средств желательно прекратить за несколько месяцев до начала беременности.

Вернуться к оглавлению

Особенности применения

Витамин А — эффективный, но довольно капризный компонент. Ретинол не устойчив к дневному свету и к солнечному излучению. Поэтому дерматологи рекомендуют следующие варианты использования косметики с его содержанием:

  • в вечернее время, за час до сна;

  • в период неактивного солнца, например, зимой или поздней осенью;

  • утром с последующим обязательным нанесением солнцезащитного средства с SPF 30 или 50.

С какого возраста можно применять косметику с ретинолом

Средства на основе ретинола могут прописывать в подростковом возрасте при акне.

  • Подростковый возраст

    Средства с витамином А и его производными врач-дерматолог может назначать пациентам 15–17 лет при акне — воспалительном заболеваним сальных желез, для которого характерны повышенная жирность кожи, нарушение процессов обновления рогового слоя (гиперкератоз), размножение патогенных бактерий.

  • После 30 лет

    В этом возрасте витамин А используют для профилактики признаков старения кожи. При выборе косметического средства обязателен индивидуальный подход.

При каких проблемах применять ретиноиды

Помощь витамина А в терапии акне практикуется с конца 1950-х, для коррекции признаков старения — с 1980-х годов. Сейчас выпускаются комплексные антивозрастные средства, которые справляются не только с морщинами, но и с пигментацией, недостатком влаги, неровным рельефом.

Применение курсами

Средства с витамином А, как правило, назначают курсом продолжительностью 3 месяца — для коррекции акне или пигментации. И на постоянной основе — для профилактики и коррекции возрастных изменений.

Необходимая концентрация

Концентрация ретинола в кремах для профилактики старения должна быть не менее 0,1%. Для повышения упругости кожи и коррекции глубоких морщин концентрация составляет от 0,4% до 1%.

Витамин А часто применяется в средствах против признаков старения.

Вернуться к оглавлению

Применение витамина А в домашних условиях

В последнее время с применением витамина А для кожи связаны кое-какие риски. Часто, прочитав статьи о его пользе для кожи в непроверенных интернет-источниках, девушки покупают в аптеке масляный раствор витамина А (ретинола ацетат) и наносят его на лицо либо добавляют в кремы по уходу. Насколько это безопасно?

Любителям самостоятельного приготовления косметики можно сразу сказать: не стоит добавлять масляный раствор витамина А в крем, так как результат может быть не просто неудовлетворительным, но непредсказуемым.

«Использование этого раствора в качестве косметического продукта приводит к тому, что поры забиваются, кожа становится тусклой. К тому же в домашних условиях невозможно создать сбалансированную эффективную формулу крема», — предупреждает Алла Мимикина.

Незнание правильной дозировки и особенностей химических процессов не освободит вас от ответственности за собственную кожу лица, если что-то пойдет не так. Поэтому лучше купить готовое средство со сбалансированной формулой, прошедшей дерматологический контроль.

Вернуться к оглавлению

Обзор средств

  1. 1

    Мультиактивный крем Blue Therapy Multi Defender SPF 25, Biotherm

  2. Обеспечивает защиту от агрессивных факторов окружающей среды и ультрафиолета, а заодно уменьшает морщины, пигментацию и дряблость кожи благодаря солнцезащитному фильтру и ретинолоподобной водоросли A. Flos Aquae.

  3. 2

    Высокоэффективный ночной крем-уход с ретинолом Retinol 0.3, SkinCeuticals

    Средство с ретинолом в концентрации 0,3%, маслом сои, экстрактами люцерны и ромашки рекомендовано против гиперпигментации, акне, признаков старения. Наносить перед сном, в течение первой недели — 1 раз в 3 дня, затем — через день.

  4. 3

    Ночной интенсивный лифтинг-уход Revitalift, L’Oréal Paris

  5. Формула с проретинолом и эластифлексом укрепляет волокна эластина и стимулирует их синтез, повышая упругость кожи. А кроме того, отвечает за клеточное обновление, в результате разглаживая морщины.

  6. 4

    Дневной комплексный антивозрастной уход «Ультра Лифтинг», Garnier

  7. Предназначен для разглаживания морщин, возвращения эластичности и упругости возрастной коже. Помимо проретинола растительного происхождения, среди компонентов есть экстракт имбиря и масло черешни.

  8. 5

    Концентрированный антивозрастной уход с ретинолом Redermic R, La Roche-Posay

    где найти?

    Имеет нежирную нелипкую текстуру флюида, справляется с коррекцией морщин разной глубины и проявлениями пигментации благодаря двум формам ретинола в формуле. Наносить утром или вечером, после применения не подвергать кожу воздействию солнца.

Вернуться к оглавлению

Ретинола ацетат – PharmSpravka

Ретинола ацетат Retinoli acetas

На протяжении многих лет считали, что действием витами­на А обладают лишь вещества, содержащиеся в продуктах жи­вотного происхождения и, главным образом, в морских и прес­новодных рыбах и особенно печени трески. Из этих природных источников многие годы и получали витамин А.

Позже было установлено, что действием витамина А обла­дают и некоторые вещества растительного происхождения, на­пример каротины, выделенные из корнеплодов моркови, репы.

Попадая в организм, под влиянием ферментов каротины превращаются в витамин А, следовательно, они являются про­витаминами витамина А.

В настоящее время по международной номенклатуре эту группу витаминов называют каротиноидами. В нее входят ка­ротины и группа витаминов А (ретинолы).

Из трех основных природных каротиноидов (ia-, fi- и у-каро-тиноидов) р-каротиноид обладает наибольшей физиологичес­кой активностью, так как при окислительном распаде в орга­низме может образовывать 2 молекулы витамина А, в то вре­мя как два другие каротиноида – только 1 молекулу.

Схема расщепления р-каротиноида может быть представле­на следующим образом:

Как показывают формулы, р-каротиноид имеет два р-иононо-вых кольца (А и В), такое же кольцо содержит и молекула ви­тамина А. Углеродная цепь р-каротиноида состоит из 22 угле­родных атомов, 4 из них в ответвленных метильных группах. Система сопряженных двойных связей в углеродной цепи моле­кулы каротиноида обуславливает способность его к различным химическим превращениям – гидрированию, окислению.

В зависимости от окислителя разрыв цепи каротиноида мо­жет идти по одной либо по другой двойной связи с образова­нием альдегида (каротиналя), при этом углеродная полиено-вая цепь полученного альдегида может иметь разную длину а зависимости от того, по какой двойной связи произошел разрыв цепи. При восстановлении каротиналей образуются спирты-ка–ротинолы.

Если окисление каротиноида произошло по 6-й двойной свя­зи его молекулы, то получается 6-каротиналь, который при вос­становлении образует каротинол, названный витамином А (см. выше).

Для медицинских целей витамин А получают синтетическим путем.

По химической структуре ретинол является ненасыщенным первичным спиртом, который может окисляться до альдегида (каротиналя) и может образовывать сложные эфиры с кисло­тами.

Эфиры ретинола обладают большей устойчивостью, чем он сам.

Из всех эфиров ретинола большей физиологической актив­ностью обладает уксусный эфир (ретинола ацетат), поэтому он.

принят в качестве международного стандарта и является фар­макопейным препаратом.

Ретинола ацетат представляет собой белые или бледно-жел­тые кристаллы со слабым запахом. Растворим в спирте, хло­роформе, эфире и жирных маслах; практически нерастворим в воде.

Ретинол дает цветные реакции с растворами хлорида сурь­мы (III), хлорида мышьяка (III), дихлоргидрином глицерина.

Фармакопейной реакцией является реакция с раствором хлорида сурьмы (III) в хлороформе. Продукт реакции имеет глубокую синюю окраску. Температура плавления ретинола аце­тата 53-57 °С.

Методы количественного определения ретинола ацетата ос­нованы либо на реакции его с хлороформным раствором хло­рида сурьмы (III) (фотоколориметрический метод), либо на измерении поглощения ультрафиолетовой части спектра спир­товых или хлороформных растворов витамина.

ГФ X рекомендует спектрофотометрическое определение ре­тинола ацетата в спиртовом растворе. В этом случае измеряют оптическую плотность спиртового раствора препарата (приго­товленного из точной навески) на спектрофотометре в кювете с толщиной слоя 1 см при длине волны 326 нм. Этой длине вол­ны соответствует максимум поглощения. Сопоставляя величину экстинкции (Е1% 1см) для испытуемого раствора с величиной экстинкции стандартного раствора, рассчитывают содержание ретинола ацетата по соответствующей формуле. Вследствие лег­кой окисляемости ретинола ацетата, его хранят в запаянных в токе азота ампулах при температуре не выше +5°С.

Другим фармакопейным препаратом ретинола является рас­твор ретинола ацетата в масле Solutio Retino’H acetatis oleosa 3,44%, 6,88%, 8,60%.

Раствор ретинола ацетата в масле представляет собой проз­рачную маслянистую жидкость от светло-желтого до темно-желтого цвета. Кроме реакции с раствором хлорида сурьмы (III), ГФ X рекомендует для подтверждения подлинности пре­парата определять максимум поглощения в ультрафиолетовой области спектра, который должен быть для спиртового раство­ра препарата при 326+1 нм.

ГФ X рекомендует для масляного раствора ретинола ацетата определять кислотное число, которое должно быть не более 1,0. Эта константа характеризует не только подлинность пре­парата, но и степень его чистоты.

Количественное определение проводят спектрофотометриче-ски, аналогично кристаллическому препарату.

В 1937 г. из печени морских рыб был выделен витамин А2. Его биологическая активность составляет 40% активности ви­тамина А. Они имеют близкую молекулярную массу и хими­ческие свойства.

Структурная формула витамина А2 отличается от витами­на А тем, что в р-иононовом кольце имеется еще одна двойная связь, поэтому его называют дегидроретинолом.

В печени кита было обнаружено вещество, близкое по свой­ствам и действию с витамином А, но имеющее другой спектр по­глощения. Это вещество было названо витамином А3.

Антивитамины ретинола. При гидроксилировании двойной связи боковой цепи ретинола или р-каротиноида обра­зуются соединения с антивитаминной активностью, т. е. анти­витамины ретинола.

При окислении ретиналя также был получен антивита­мин А, имеющий следующее строение:

Витамин А имеет большое значение для организма. Он не­обходим для роста и размножения клеток, способствует нор­мальному обмену веществ. Витамин А необходим для нормаль­ной деятельности органа зрения. При авитаминозе А в первую очередь поражается орган зрения (куриная слепота), при не­достаточном поступлении его в организм в течение длительного времени может наступить процесс ороговения (роговица глаза становится сухой и тусклой). Это заболевание называется ксе-рофтальмией.

Препаратами витамина А являются рыбий жир, драже и масляные растворы, содержащие витамин А, а также синтети­ческий витамин А – ацетат аксерофтола.

Хранить препараты витамина А следует в защищенном от света место при температуре до 10 °С. Список Б.

28.06.2015

Ретинилацетат | 127-47-9

Свойства ретинилацетата

Точка плавления:
57-58 ° С
Температура кипения:
406,22 ° C (приблизительная оценка)
Плотность
1.0474 (приблизительная оценка)
показатель преломления
1,547–1,555
Температура вспышки:
14 ℃
темп хранения.
2-8 ° С
растворимость
абсолютный этанол: 25 мг / мл
форма
твердая или вязкая жидкость
цвет
Желтый порошок
Запах
Амин, как
Растворимость в воде
растворимый
Чувствительный
Свет, воздух и гигроскопичность
Мерк
14,10013
BRN
19
ИНЧИКЕЙ
QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N
SCOGS (Специальный комитет по веществам GRAS)
Ацетат витамина А
Ссылка на базу данных CAS
127-47-9 (Справочная база данных CAS)
FDA 21 CFR
582.5933; 310,545
Вещества, добавленные в пищу (ранее EAFUS)
ВИТАМИН А АЦЕТАТ
FDA UNII
3LE3D9D6OY
Ссылка по химии NIST
Ретинол, ацетат (127-47-9)
Система регистрации веществ EPA
Ретинола ацетат (127-47-9)

БЕЗОПАСНОСТЬ

  • Заявление о рисках и безопасности
Производитель Номер товара Описание продукта Номер CAS Упаковка Цена Обновлено Купить
Сигма-Олдрич V-040 Раствор ретинилацетата 100 мкг / мл в этаноле (с 0.1% (мас. / Об.) BHT; дегазированный), справочный материал, Cerilliant? 1 мл $ 83 2021-03-22 Купить
Сигма-Олдрич 46958 Аналитический стандарт ретинилацетата 100 мг $ 111 2021-03-22 Купить
Сигма-Олдрич R0300000 Ретинолацетат Справочный стандарт Европейской фармакопеи (EP) 190 долл. США 2021-03-22 Купить
Сигма-Олдрич 95140 ретинилацетат концентрат (~ 50% (мас. / мас.) в арахисовом масле), ~ 1500 Ед / мг 127-47-9 25 г 220 долл. США 2020-08-18 Купить
Сигма-Олдрич 1716002 ретинилацетат Справочный стандарт фармакопеи США (USP) 127-47-9 10×0.5g $ 371 2021-03-22 Купить

Ретинилацетат Химические свойства, использование, производство

Описание

Ретинилацетат (ацетат ретинола, ацетат витамина А) представляет собой естественную форму витамина А. Это ацетатный эфир ретинола.Он состоит из желтых кристаллов, жирных или липких. Имеет мягкий характерный запах. Обладает потенциальной противоопухолевой и химиопрофилактической активностью. Его можно использовать для обогащения пищи витамином А. Поскольку ацетат витамина А может индуцировать дифференциацию клеток и подавлять пролиферацию клеток, он используется в качестве кондиционирующего средства для кожи.

Номер ссылки

Фолькер Бюлер, Vademecum для составов витаминов, 2001, ISBN 3-8047-1834-5

Химические свойства

Кристаллический

использует

предшественник витамина

использует

Незаменимые питательные микроэлементы

Профиль безопасности

Умеренно токсичен проглатывание.Экспериментальные тератогенные и репродуктивные эффекты. Сомнительный канцероген с экспериментальным неопластигенным данные. Сообщены данные о мутации. При нагревании при разложении выделяет едкий дым и раздражающие пары. Также ВИТАМИН А.

Методы очистки

Ацетат отделяют от ретинола с помощью колоночной хроматографии, затем кристаллизуют из МеОН. [Кофлер и Рубин Витамины и гормоны (Нью-Йорк) 18 315 1960 для методов очистки]. Хранить в темноте, в атмосфере азота или аргона, при температуре 0 °.[Beilstein 6 IV 4135.]

Продукты и сырье для получения ретинилацетата

Сырье

Препараты


Глобальные (377) Поставщики Бельгия 1Канада 1Китай 308Европа 3Франция 2Германия 6Индия 2Япония 4Словакия 1Южная Корея 1Швейцария 1Великобритания 5США 42В мире 377


Посмотреть последнюю цену от производителей ретинилацетата



127-47-9 (ретинилацетат) Поиск по теме:


  • РЕТИНИЛАЦЕТАТ
  • РЕТИНОЛАЦЕТАТ
  • РЕТИНОЛАЦЕТАТ ВСЕ ТРАНС
  • РЕТИНОЛАЦЕТАТ, ВОДОРАСТВОРИМЫЙ
  • ВИТАМИН А АЦЕТАТ, ВСЕ ТРАНС
  • ВИТАМИНА АЦЕТАТ 1500
  • ВИТАМИН А АЦЕТАТ
  • ТРАНС-РЕТИНОЛАЦЕТАТ
  • ТРАНС-РЕТИНИЛАЦЕТАТ
  • ВИТАМИН-А-АЦЕТАТ СТАБИЛЬНЫЙ.BHA / BHT КОНЦ.
  • РЕТИНОЛАЦЕТАТ, 100 мг, В чистом виде
  • ВИТАМИН А (АЦЕТАТ) СООТВЕТСТВУЕТ ИСПЫТАНИЯМ USP S
  • РЕТИНОЛАЦЕТАТ ВСЕ КЛЕТКИ ТРАНС-НАСЕКОМЫХ * CU LTURE TESTE
  • ВИТАМИН-А-АЦЕТАТ СТАБ. DL-A-ТОКОФЕРОЛ, КОНЦЕНТРАЦИЯ (I.PEANUTOIL)
  • РЕТИНОЛАЦЕТАТ ВСЕ ТРАНС-КЛЕТОЧНЫЕ * СТАНДАРТ КУЛЬТУРЫ
  • Витамин А ацетат для биохимии
  • Витамина Ацетат B.P., U.S.P.
  • Ацетат витамина А в желатине, порошок
  • полностью транс-ретинилацетат, 1,5 млн МЕ / г, в подсолнечном масле, USP / EP, стаб.
  • Раствор ретинилацетата
  • Ретинилацетат (ацетат витамина А)
  • (all-E) -3,7-Диметил-9- (2,6,6-триметил-1-циклогексен-1-ил) -2-4,6,8-нонатетраен-1-ол Ацетат
  • полностью транс-ретинол ацетат
  • VitaMin A ace
  • Ретинил (ретинол) ацетат
  • ВИТАМИНААЦЕТАТ (10000001U / G)
  • ВИТАМИНАЦЕТАТ (1,500,0001U / G)
  • ВИТАМИНАЦЕТАТ (1,700,0001U / G)
  • ВИТАМИНАЦЕТАТ (2,000,0001U / G)
  • ВИТАМИНАЦЕТАТ (2,500,0001U / G)
  • ВИТАМИНАЦЕТАТ (2,800,0001U / G)
  • ВИТАМИНААЦЕТАТ, КОРМ, ПОРОШОК (1,000,0001U / G)
  • ВИТАМИНААЦЕТАТ, КОРМ, ПОРОШОК (1,500,0001U / G)
  • ВИТАМИНААЦЕТАТ, КОРМ, ПОРОШОК (500,0001U / G)
  • ВИТАМИНААЦЕТАТ, КОРМ, ПОРОШОК (650,0001U / G)
  • ВИТАМИНААЦЕТАТ, ПИЩЕВАЯ, ПОРОШОК (500,0001U / G)
  • ВИТАМИНААЦЕТАТ СИНТЕТИЧЕСКИЙ КРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ
  • ВИТАМИНААЦЕТАТ, USP
  • ВИТАМИНА АЦЕТАТ (РЕТИНОЛАЦЕТАТ) (RG)
  • ВИТАМИНА АЦЕТАТ (РЕТИНОЛАЦЕТАТ) (КАК)
  • Антиксерофтальмический витамин ацетат
  • (2E, 4E, 6E, 8E)
  • -3,7-Диметил-9- (2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил)
  • нона-2,4,6,8-тетраен-1-илацетат
  • ретинола ацетат Ацетат витамина А полностью транс-витамин А ацетат полностью транс-ретинилацетат
  • Ацетат сетчатки
  • Ацетат витамина А, полностью транс (синтетический) 500000 USP ед / г
  • Ацетат витамина А, 1000 МЕ, корм
  • Ретинилацетат, 2750 МЕ / мг
  • Водорастворимый ретинилацетат (ацетат витамина А), липосомальный ретинилацетат, ретинилацетат NanoEmusion
  • ВСЕ-ТРАНС-РЕТИНИЛАЦЕТАТ
  • ВИТАМИН А АЦЕТАТ ВСЕ-ТРАНС
  • 3,7-Диметил-9- (2,6,6, -триметил-1-циклогексен-1-ил) -2,4,6,8-нонатетраен-1-ола ацетат
  • Все-транс-ретинола ацетат
  • Кристаллет
  • Давитан А 650
  • Мивак
  • Myvax

Ретинолацетат – обзор

50.9.1 Исследования на людях

В исследованиях на людях витамин А часто используется в форме ретинилацетата или ретинилпальмитата, двух наиболее распространенных форм витамина А, которые также используются для добавления в молочные продукты и обогащенные злаки. 132 Было показано, что примерно 50–90% предварительно сформированного витамина А абсорбируются при введении физиологически релевантных доз 133,134 и недавно были рассмотрены. 6,33

Часть провитамина А превращается в кишечнике в сетчатку, которая затем восстанавливается до ретинола перед этерификацией с образованием ретиниловых эфиров.Когда вводятся большие дозы провитамина А, меньший процент превращается в витамин А. Введение дозы меченого β-C в дозе 40 мг привело к удвоению β-C, но только на 36% увеличению меченого ретинола в плазме. по сравнению с дозой 20 мг в той же когорте субъектов. 73 Таким образом, организм, по-видимому, регулирует превращение провитамина А в витамин А, вероятно, защищая организм от воздействия токсичности витамина А. Действительно, у людей, которые чрезмерно потребляют каротиноиды провитамина А, кожа приобретает оранжевый оттенок, называемый каротинемией. 135,136 Это доброкачественное состояние можно отличить от желтухи по отсутствию желтого оттенка конъюнктивы. Симптомы, связанные с токсичностью преформированного витамина А, включают тератогенез у развивающихся плодов, а также неблагоприятные кожные реакции, ослабление костей и, в конечном итоге, цирроз печени.

Следует также отметить, что преобразованный в кишечнике провитамин А предпочтительно этерифицируется до пальмитиновой кислоты, и ретинилпальмитат составляет приблизительно 75% сложных эфиров ретинила, содержащихся в хиломикронах. 137 Процент β-C, который немедленно превращается в кишечнике в витамин A, может быть довольно высоким, 138 , особенно при приеме больших доз. 139 Вклад асимметричных каротиноидов провитамина А в пул витамина А также стал предметом недавнего интереса, поскольку были разработаны новые методы для лучшей оценки эффективности преобразования α-C. 140 В исследовании на людях, которые кормили морковью, было предсказано, что α-C будет вносить 25% вновь образованных ретиниловых эфиров на основе относительной дозы, но наблюдалась значительная вариабельность между индивидуумами (12–35%). 141

Статус витамина А у людей трудно определить без изотопов, поскольку снижение уровня ретинола в сыворотке (<0,7 мкмоль / л) происходит незадолго до появления серьезных симптомов дефицита (ксерофтальмия, проблемы адаптации к темноте). 142 Уровни 0,7–1,05 мкмоль / л считаются маргинальными 143 . Для точной оценки общих запасов витамина А в организме (особенно запасов печени) традиционно использовался метод изотопного разбавления, который сначала был протестирован на крысах 144 , прежде чем он был оценен на людях как единичный 145,146 и двойной 89 метод разведения.В последние годы продолжаются улучшения в измерениях изотопов , 137, 147 и компартментном моделировании , 124, 148, 149 [обзор см. В Lietz et al. 150 ].

Липид важен для усвоения ретинола. Длинноцепочечные жирные кислоты вызывают значительно повышенную реакцию на ретиниловый эфир после приема пищи по сравнению со среднецепочечными жирными кислотами при скармливании ретинилпальмитата. 71 Липид также, по-видимому, способствует превращению провитамина А в витамин А.Перекрестное исследование проводилось на здоровых людях, получавших пищу из томатного соуса с высоким содержанием β-C с авокадо и без него (доставляющих 23 мг липидов). 138 Ретиниловые эфиры измеряли через 12 часов после приема пищи, и наблюдалось 4,6-кратное увеличение AUC ретиниловых эфиров. Примечательно, что большее, чем ожидалось, преобразование провитамина А в витамин А наблюдалось у субъектов, которые были менее эффективными преобразователями провитамина А, когда пищу давали без авокадо. Другими словами, менее эффективные переработчики производили больше витамина А, чем можно было бы спрогнозировать, просто из-за повышенного потребления провитамина А при совместном употреблении авокадо.

Ацетат ретинола – обзор

(TMP), тиаминпирофосфат (кокарбоксилаза, TTP) в комплексе с белками Участвует в метаболизме углеводов и жиров , участвует в метаболизме углеводов и жиров 91 9049 для образования красных кровяных телец и синтеза ДНК и РНК; участвует в метаболизме гомоцистеина
Жир растворимые витамины
A Ретиналь, ретиноевая кислота, ретинол цис -изомеры, β-901 каротин, другие , размножение и различные ткани; иммунная функция Защита от различных видов рака
D Холекальциферол (D 3 ), эргокальциферол (D 2 ), 1-α-25-дигидроксихолекальциферол Усиливает всасывание кальция; регулирует кальциево-фосфатный обмен; способствует минерализации костей Снижает риск остеопороза
E All-rac-α-токоферол, β-токоферол, δ-токоферол, γ-токоферол, различные токотриенолы Предотвращает окисление липидных мембран PUFA; необходим для нормальной иммунной функции и здоровых тканей Снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний, предраковых поражений и рака
K Филлохинон (K 1 ), менахинон (K 2 ), менадион (K 3 ) ) Необходим для нормального свертывания крови, формирования / поддержания здоровых костей Снижает риск свертывания крови и остеопороза
Вода растворимые витамины
B 1 монофосфат Помогает преобразовывать углеводы в энергетический обмен; необходим для мозга, нервной системы и сердца Важная роль в энергетическом обмене
B 2 Флавинмононуклеотид (FMN), флавинадениндинуклеотид (FAD) Участвует в метаболизме углеводов, белков и жиров ; способствует высвобождению энергии в клетки Важная роль в энергетическом обмене; здоровая кожа
Ниацин Никотиновая кислота, ниацинамид (никотинамид), никотинамидадениндинуклеотид (НАД) и никотинамидадениндинуклеотид (НАДФ)
B 6 Пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин и родственные фосфорилированные формы Необходим для правильного использования белка; участвует в метаболизме гомоцистеина Снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний (с фолиевой кислотой и B 12 ) и остеопороза
B 12 Цианокобаламин, метил- и гидроксикобаламин, аденозилкобаламин7
Предотвращает некоторые анемии и снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний
Фолиевая кислота (фолацин) Птероилмоноглутаминовая кислота, 5-метил-тетрагидрофолиевая кислота и 10-формилтетрагидрофолиевая кислота, 167 моногидрофолиевая кислота и тетрагидрофолиевая кислота. Участвует в реакциях взаимопревращения аминокислот и метилирования, необходимых для образования эритроцитов и синтеза ДНК и РНК, участвует в метаболизме гомоцистеина и защите от дефектов нервной трубки Предотвращает некоторые анемии и врожденные дефекты, снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний (с B 6 и B 12 ) и некоторые виды рака
Пантотеновая кислота Кофермент A, пантетеин и белок-носитель ацила (ACP) Активен в метаболизме белков, углеводов и жиров, образовании некоторых нервных регуляторов Общее здоровье и благополучие
Bioti n Биотин, дестиобиотин Активен в метаболизме белков, углеводов и жиров Способствует развитию здоровых ногтей
C Аскорбиновая и дегидроаскорбиновая кислоты, изоаскорбиновая кислота Способствует образованию / поддержанию коллагена; важен для здоровых тканей и заживления ран; усиливает всасывание железа; защищает от повреждения свободными радикалами и инфекций Защищает от рака, сердечно-сосудистых и глазных заболеваний; уменьшает симптомы простуды и гриппа и риск остеопороза

Ацетат витамина А – Wilshire Technologies


Информация о продуктеСтруктураФизические свойстваДанные о продуктеТранспортные данныеТехнический паспорт

ИНФОРМАЦИЯ О ПРОДУКТЕ

Наименование продукта:

Ацетат витамина А


Описание продукта:

Ретинилацетат (ретинилацетат) представляет собой натуральный сложный эфир витамина А.Витамин А обладает потенциальной противоопухолевой и химиопрофилактической активностью. Это проявляется в связывании и активации ретиноидных рецепторов, индуцируя дифференцировку клеток и уменьшая пролиферацию клеток. Этот агент также ингибирует индуцированную канцерогеном неопластическую трансформацию в некоторых типах раковых клеток и проявляет иммуномодулирующие свойства.


Синонимы:

ретинилацетат; Ретинола ацетат; Ацетат витамина А1; Ацетилретинол; полностью транс-ретинола ацетат; полностью транс-ретинилацетат; полностью транс-витамин А ацетат;


СТРУКТУРА

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
S.NO Свойство Значение Ссылка
1 Mp 57 до 58 ° C (135 до 136 ° F; от 330 до 331 K) [1] Ретинилацетат от Sigma-Aldrich
2 Растворимость в воде 0,00238 мг / мл https://www.drugbank.ca/salts/DBSALT001720
ENCES
REF .НЕТ
Название Источник Примечания Автор (ы) DOI 1 pubs .ncbi.nlm.nih.gov / соединение / Ретинилацетат – – – 2 Ретинилацетат подавляет канцерогенез в молочной железе, вызванный N-метил-N-нитрозомочевиной Moon, .; Граббс, Клинтон Дж .; Sporn, Майкл Б .; Гудман, Дон Г. (1977). «Ретинилацетат подавляет канцерогенез молочной железы, индуцированный N-метил-N-нитрозомочевиной». Природа. 267 (5612): 620–1. DOI: 10.1038 / 267620a0. PMID 876383 – – –
ХАРАКТЕРИСТИКИ ПРОДУКТА

Молекулярная формула:

C22h42O2


Температура хранения:

IORTAN

IORETAN

ДАННЫЕ


Номер согласованного тарифа:

29362100


СПЕЦИФИКАЦИЯ

СПЕЦИФИКАЦИЯ

907 Желтый Соответствует USP твердая или вязкая жидкость 0 0 0 0 0 90 170 10
S.НЕТ Группировка Аналитический тест Спецификация
1 Идентификация Внешний вид16167
3 Растворимость Прозрачный до желто-зеленого раствора
4 Анализ (ВЭЖХ) > = 90% 59014 Активность 2,750,000 – 2,970,000 Ед / г
6 Кислотное значение
7 -Pb 87
9 Производственные и нормативные данные
Дата изготовления
11 Дата повторного тестирования 1 год
Скачать спецификацию в PDF

Ищете индивидуальное решение? Получите предложение сегодня!

CAS 127-47-9 Ретинилацетат – BOC Sciences

1.Клонирование, экспрессия и характеристика гена липазы из Candida antarctica ZJB09193 и его применение в биосинтезе сложных эфиров витамина А.

Liu ZQ; Zheng XB; Zhang SP; Zheng YG Microbiol Res. 2012 6 сентября; 167 (8): 452-60. DOI: 10.1016 / j.micres.2011.12.004. Epub 2012 24 января

Липаза – один из важнейших промышленных ферментов, который широко используется в производстве пищевых добавок, в косметической и фармацевтической промышленности. Чтобы получить большое количество липазы, ген липазы из Candida antarctica ZJB09193 был клонирован и экспрессирован в Pichia pastoris с вектором pPICZαA.В оптимальных условиях выход рекомбинантной липазы в культуральном бульоне достигал 3,0 г / л. После очистки были изучены свойства рекомбинантной липазы: оптимальные значения pH и температуры составляли pH 8,0 и 52 ° C, Ca (2+) активировал активность липазы, а кажущиеся значения K (m) и V (max) для p -нитрофенилацетат составляли 0,34 мМ и 7,36 мкмоль · мин (-1) мг (-1), соответственно. Кроме того, рекомбинантная липаза была иммобилизована на предварительно обработанном текстиле для биосинтеза сложных эфиров витамина А. В системе н-гексана 0.Использовали 3 г иммобилизованной рекомбинантной липазы в присутствии 0,06 г ацетата витамина А и 0,55 ммоль жирной кислоты (были протестированы девять различных жирных кислот). Выход всех сложных эфиров витамина А превышал 78% за 7 часов при 30 ° C, за исключением использования молочной кислоты и гексановой кислоты в качестве субстратов. После оптимизации выход пальмитата витамина А достиг 87%. Это исследование может быть использовано в промышленности.

2. Влияние ретиноевой кислоты и промотора опухоли, 12-O-тетрадеканоилфорбол-13-ацетата, на пролиферацию лимфоцитов.

Мастро AM; Пепин К.Г. Канцерогенез. 1982; 3 (4): 409-13.

Промотор опухоли, 12-O-тетрадеканоилфорбол-13-ацетат (TPA), ингибирует синтез ДНК в аллогенных смешанных культурах бычьих лимфоцитов. Ретиноевая кислота, антагонист TPA в стимулировании кожи in vivo, была протестирована на ее способность противодействовать эффекту TPA на пролиферацию лимфоцитов. Ретиноевая кислота или родственные соединения, ретинол или ацетат ретинола, не отменяли и не предотвращали ингибирующий эффект TPA. Вместо этого ретиноевая кислота также ингибировала синтез ДНК в смешанных культурах лимфоцитов.В среднем около 8 мкМ ретиноевой кислоты подавляли реакцию смешанных лимфоцитов на 50%. Митогенный ответ лимфоцитов на фитогемагглютинин (ФГА) также подавлялся ретиноевой кислотой. Степень ингибирования зависела как от концентрации ФГА, так и от ретиноевой кислоты. Следовательно, что касается бычьих лимфоцитов, ретиноевая кислота подавляет синтез ДНК как в аллогенных, так и в стимулированных лектином ответах. Такое подавление следует учитывать при использовании ретиноевой кислоты в химиотерапии.

3. Применение мицеллярной электрокинетической хроматографии для разделения ретиноидов.

Le TH; Kraak JC; Kok WT J Pharm Biomed Anal. 2000 июн; 22 (5): 879-85.

Была исследована применимость мицеллярной электрокинетической хроматографии (MEKC) с использованием додецилсульфата натрия (SDS) в качестве псевдостационарной фазы для разделения пяти ретиноидов (ретинол, ретиналь, ретинилацетат, ретинилпальмитат, ретиноевая кислота). Определяли влияние содержания ацетонитрила, концентрации SDS, pH и добавления Brij 35 к фоновому электролиту на поведение миграции ретиноидов.Было обнаружено, что эффективную подвижность ретинола, ретиналя и ретинилацетата можно легко регулировать через содержание ACN и концентрацию SDS в BGE. Электрофоретическое поведение очень гидрофобного ретинилпальмитата было ненормальным. В различных условиях это соединение проявлялось в виде позднего очень острого пика. Было обнаружено убедительное указание на то, что ретинилпальмитат образует стабильный заряженный комплекс с SDS во время подготовки образца. Подвижность пика ретинилпальмитата можно регулировать независимо от других пиков посредством концентрации Brij BGE.Используя рабочий буфер, состоящий из трис-буфера (pH 8), 20 ммоль · л (-1) SDS, 1 ммоль · л (-1) Brij 35 и 35% (об. / Об.) Ацетонитрила, можно полностью разделить пять ретиноидов. реализовано менее чем за 20 мин.

[ретинилацетат]

Посмотрите наше видео на YouTube.

IUPAC Standards Online – это база данных, построенная на основе стандартов и рекомендаций IUPAC, взятых из журнала Pure and Applied Chemistry (PAC).Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC) – это организация, отвечающая за установление стандартов в химии, которые являются обязательными на международном уровне для ученых в промышленности и академических кругах, патентных юристов, токсикологов, ученых-экологов, законодателей и т. Д. «Стандарты» – это определения термины, стандартные значения, процедуры, правила наименования соединений и материалов, названия и свойства элементов в периодической таблице и многое другое. База данных – единственный продукт, который обеспечивает быстрый и легкий поиск стандартов и рекомендаций ИЮПАК, которые до сих пор оставались несекретными в огромном архиве Pure and Applied Chemistry .

Охватываемые темы:

  • Аналитическая химия
  • Биохимия
  • Химическая безопасность
  • Управление данными
  • Образование
  • Химия окружающей среды
  • Неорганическая химия
  • Неорганическая химия Ядерная химия
  • Химия
  • Материалов
  • Органическая химия
  • Физическая химия
  • Теоретическая и вычислительная химия
  • Токсикология

ИЮПАК и Де Грюйтер

В дополнение к базе данных стандартов ИЮПАК общество Де Грюйтер гордится своим партнером и партнером. ведущий ежемесячный журнал «Чистая и прикладная химия», а также ежеквартальный общественный журнал новостей Chemistry International и новый журнал открытого доступа Chemistry Teacher International.Ссылки на весь контент IUPAC, доступный на De Gruyter Online, можно найти на домашней странице IUPAC и De Gruyter, наряду со специальным контентом, таким как тематические виртуальные выпуски контента, взятого из разных журналов и томов.

Показана метабокарта для ретинола ацетата (HMDB0035185)

909 Retinoids 01 Расположение 9014 9014 9014 Биологическое местоположение

Источник:

8
Информация о записи
Версия 4.0
Статус Ожидается, но не определено количественно
Дата создания : 02 UTC
Дата обновления 2019-07-23 06:17:59 UTC
Идентификатор HMDB HMDB0035185
Вторичные номера доступа 9014 9014 9014 9014 9014 Название Ацетат ретинола
Описание Ацетат ретинола, также известный как ацетат витамина А или дагравит а форте, относится к классу органических соединений, известных как ретиноиды.Это кислородсодержащие производные 3,7-диметил-1- (2,6,6-триметилциклогекс-1-енил) нона-1,3,5,7-тетраена и их производные. Ретинола ацетат – чрезвычайно слабое основное (по существу нейтральное) соединение (на основе его pKa). Ретинола ацетат – потенциально токсичное соединение.
Структура

Синонимы 907 9014 9014 a7 9014 a HMDB 901 Ацетил BET (R) (см. проекты ретиноидов 1 и 3) -Ретинилацетат
Значение Источник
Ретинол уксусная кислота16 Ретинол уксусная кислота 16
Ацетаталл-транс-ретинол HMDB
Уксусная кислота, ретиниловый эфир HMDB
полностью-транс-ретинола ацетат HM16704 9014 HM16704
полностью транс-ретинилацетат HMDB
полностью транс-витамин А ацетат HMDB
Кристаллы HMDB
HMDB
HMDB
Myvax HMDB
O (15) -Ace тилретинол HMDB
O ~ 15 ~ -ацетилретинол HMDB
O ~ 15 ~ -ацетилретинол HMDB
HMDB
Ретинол, ацетат HMDB
Ретинол, ацетат, полностью транс- (8ci) HMDB
HMDB
Ретинилацетат HMDB
транс-ретинилацетат HMDB
транс-витамин А ацетат HMDB4 9014 HMDB 9014 907 HMDB 9014 a ацетат (меченный тритием) HMDB
Витамин А ацетат спирта HMDB
Витамин А сложный эфир HMDB
Витамин А, ацетат HMDB
Витамин А1 ацетат HMDB
Dagravit a forte HMDB HMDB HMDB HMDB , 13-цис) -изомер HMDB
Витамин а дисперсия HMDB
Dif витамин а масиво HMDB
Витамин 9-а-саар MeSH
(2E, 4E, 6Z) -3,7-Диметил-9- (2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил) нона-2,4,6 , 8-тетраен-1-илуксусная кислота Генератор
Ретинола ацетат MeSH
Химическая формула C 22 14 H 904 904 9014 904 Средний молекулярный вес 90 170 328.4883
Моноизотопный молекулярный вес 328.240230268
Название ИЮПАК (2E, 4E, 6Z, 8E) -3,7-диметил-9- (2,6,6-триметилциклогекс-1- 1-ил) нона-2,4,6,8-тетраен-1-илацетат
Традиционное название (2E, 4E, 6Z, 8E) -3,7-диметил-9- (2,6 , 6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил) нона-2,4,6,8-тетраен-1-илацетат
Регистрационный номер CAS 127-47-9
SMILES

CC (= O) OC \ C = C (/ C) \ C = C \ C = C (\ C) / C = C / C1 = C (C) CCCC1 (C) C

Идентификатор InChI

InChI = 1S / C22h42O2 / c1-17 (9-7-10-18 (2) 14-16-24-20 (4) 23) 12-13-21-19 (3) 11-8-15 -22 (21,5) 6 / h7,9-10,12-14H, 8,11,15-16h3,1-6h4 / b10-7 +, 13-12 +, 17-9-, 18-14 +

Ключ InChI QGNJRVVDBSJHIZ-AQDFTDIISA-N
Химическая систематика
Описание относится к классу органических соединений. фунты, известные как ретиноиды.Это кислородсодержащие производные 3,7-диметил-1- (2,6,6-триметилциклогекс-1-енил) нона-1,3,5,7-тетраена и их производные.
Kingdom Органические соединения
Super Class Липиды и липидоподобные молекулы
Class Prenol липиды
Sub Class Retinoids Retinoids
Альтернативные родители
Заместители
  • Ретиноидный скелет
  • Дитерпеноид
  • Сложный эфир жирного спирта
  • Сложный эфир карбоновой кислоты
  • Монокарбоновая кислота или производные
  • Производное карбоновой кислоты
  • Кислородорганическое соединение
  • Органический оксид
  • Производное углеводородов
  • Кислородорганическое соединение
  • Карбонильная группа
  • Алифатическое гомомоноциклическое соединение
Молекулярный каркас Алифатические гомомоноциклические соединения
Внешние дескрипторы Недоступно
Онтология14
Процесс

Естественный процесс:

Роль

Промышленное применение:

Биологическая роль:

Экспериментальные свойства 907 Недоступно 15
Свойство Значение Ссылка
Точка плавления 57-58 ° C
Точка кипения Недоступно Недоступно
Растворимость в воде Недоступно Недоступно
LogP Недоступно Недоступно
без дериватизации, без дериватизации
Тип спектра Описание Клавиша запуска Просмотр
Прогнозируемый спектр ГХ-МС Прогнозируемый спектр ГХ-МС splash20-0296-5093000000-8a2656ef2c077328e38f Spectrum
Прогнозируемый LC-MS / MS Прогнозируемый спектр LC-MS / MS – 10 В, положительный splash20-00ou-271496000000-23 Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС – 20 В, положительный с plash20-00kr-2950000000-dc56b7700cd91e30e27d Spectrum
Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС – 40 В, положительный splash20-0k9i-607007908 ЖХ-МС / МС Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС – 10 В, отрицательный всплеск 20-004i-603

00-618d8d46781b79401e66

Спектр
Прогнозируемый ЖХ-МС / МС Прогнозируемый спектр 20 В, отрицательный splash20-0a4i-00000-4cad6dce9bbe94145459 Спектр
Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС-40В, отрицательный 07-0C01670000c -0167-0c8162c8c8c8c8c8
Общие ссылки
  1. Саймонс К., Тоомре Д.: Липидные рафты и передача сигналов.Nat Rev Mol Cell Biol. 2000 Октябрь; 1 (1): 31-9. [PubMed: 11413487]
  2. Watson AD: Серия тематических обзоров: подходы системной биологии к метаболическим и сердечно-сосудистым расстройствам. Липидомика: глобальный подход к анализу липидов в биологических системах. J Lipid Res. 2006 Октябрь; 47 (10): 2101-11. Epub 2006, 10 августа [PubMed: 16
6]
  • Сетхи Дж. К., Видал-Пуч AJ: Серия тематических обзоров: биология адипоцитов. Адаптация к питанию зависит от функции и пластичности жировой ткани. J Lipid Res. 2007 июнь; 48 (6): 1253-62.Epub 2007 20 марта. [PubMed: 17374880]
  • Лингвуд Д., Саймонс К.: Липидные рафты как принцип организации мембраны. Наука. 1 января 2010 г .; 327 (5961): 46-50. DOI: 10.1126 / science.1174621. [PubMed: 20044567]
  • (). Яннай, Шмуэль. (2004) Словарь пищевых соединений с CD-ROM: Добавки, ароматизаторы и ингредиенты. Бока-Ратон: Чепмен и Холл / CRC …
  • Ганстон, Фрэнк Д.

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *